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AHA oder BHA: Glykol-, Milch- und Salicylsäure im Vergleich

Alpha-Hydroxysäuren sind wasserlöslich und wirken auf den oberen Hautschichten, während Salicylsäure fettlöslich ist, mit einem logarithmischen Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von 2,25, weshalb sie dem Talg in die Pore folgt. Die Stärke wird ebenso durch den pH-Wert bestimmt wie durch den Prozentanteil, denn eine Alpha-Hydroxysäure treibt die Zellerneuerung hauptsächlich in ihrer nicht ionisierten Form an, und dieser Umsatz erreicht seinen Höhepunkt nahe pH 3. Ein europäisches Gremium legte Glykolsäure zum Verbleib auf der Haut mit bis zu 4 Prozent bei pH 3,8 oder höher fest und Milchsäure mit 2,5 Prozent bei pH 5 oder höher, während EU-Recht Salicylsäure in den meisten Leave-on-Produkten auf 2,0 Prozent begrenzt.

Was eine Alpha-Säure von einer Beta-Säure unterscheidet

Eine Alpha-Hydroxysäure ist eine Carbonsäure, die eine Hydroxylgruppe am Alpha-Kohlenstoff trägt. Glykolsäure ist Alpha-Hydroxy-Essigsäure, Milchsäure ist Alpha-Hydroxy-Propionsäure, und Zitronensäure, 2-Hydroxyoctansäure und 2-Hydroxydecansäure gehören zur selben Familie. Salicylsäure wird als Beta-Hydroxysäure verkauft, doch sowohl ihre Hydroxyl- als auch ihre Carboxylgruppe sitzen an einem Benzolring, was sie zu einer phenolischen aromatischen Säure macht, und eine chemische Übersichtsarbeit stellt fest, dass sie physiologisch nicht wie eine Beta-Hydroxysäure wirkt.

Größe und Löslichkeit bestimmen, wo ein Molekül stehen bleibt. Glykolsäure ist die kleinste der Gruppe und durchquert das Stratum corneum am leichtesten, Milchsäure wiegt 90 g pro Mol, Mandelsäure 152 und Zitronensäure 192, und größere Moleküle durchqueren langsamer, weshalb Mandelsäure milder wirkt. Alle sind kleine polare Moleküle, die die Bindungen zwischen abgestorbenen Zellen schwächen, sodass sich die obersten Schichten lösen. Salicylsäure, mit 138,12 g pro Mol und einem logarithmischen Verteilungskoeffizienten von 2,25, verlässt das Wasser zugunsten des Öls und sammelt sich im mit Talg gefüllten Follikel.

Hydroxysäuren werden in der Dermatologie von 2 bis 70 Prozent eingesetzt, bei Akne, Keratosen, Psoriasis und lichtgeschädigter Haut. Bei 4 bis 10 Prozent sind sie alltägliche kosmetische Inhaltsstoffe, oberhalb von 20 Prozent handelt es sich um Peelings. Salicylsäure reicht von 0,5 bis 10 Prozent bei Akne und 20 bis 30 Prozent für ein oberflächliches Peeling, dabei 3 bis 5 Minuten einwirken gelassen und 3 bis 6 Mal im Abstand von 2 bis 4 Wochen wiederholt. Diese letzten Zahlen beschreiben eine Behandlung in der Praxis, und der Ratgeber zu den Peeling-Tiefen erklärt, warum.

Warum der pH-Wert wichtiger ist als der Prozentanteil

Eine Alpha-Hydroxysäure treibt die Zellerneuerung hauptsächlich an, solange sie nicht ionisiert ist, also solange sie ihr Proton noch trägt. Steigt der pH-Wert, liegt mehr davon als Salz vor, das wenig bewirkt. Die Erneuerung im Stratum corneum ist um pH 3 am höchsten, und der nützliche Bereich reicht von etwa pH 2,8 bis 4,8.

Dieselbe Rechnung bestimmt die Reizung, und sie wiegt schwerer als der Prozentanteil. Daten aus dem europäischen Positionspapier zeigten, dass die Reizung deutlich zurückging, während der pH-Wert von 3 auf 7 stieg, und kumulative Tests fanden 13 Prozent Glykolsäure bei pH 4,4 milder als 8 Prozent bei pH 3,25. Auch der Rest der Formulierung zählt: Ein Produkt mit 8 Prozent bei pH 3,6 wurde als milder eingestuft als mehrere Produkte mit 4 Prozent bei pH 3,7.

Salicylsäure verhält sich noch einmal anders. Ihr pKa liegt bei 2,9, sodass bei dem pH-Wert eines gewöhnlichen Reinigungsprodukts bereits ein großer Teil ionisiert ist, und ihre Öllöslichkeit statt ihrer Säurestärke bringt sie dorthin, wo sie wirken soll. Das ist die grundlegende Aufteilung: Eine Alpha-Hydroxysäure ist eine Oberflächenbehandlung, die eine saure Formulierung braucht, eine Beta-Hydroxysäure ist eine Porenbehandlung, die beim pH-Wert weniger empfindlich ist. Der Hauttyp-Test klärt, welche zu Ihnen passt.

Was ein Leave-on-Produkt enthalten darf

Die erste Position stammte aus einer Industrieüberprüfung in den Vereinigten Staaten. 1997 stufte das Cosmetic Ingredient Review-Gremium Glykol- und Milchsäure in Konsumkosmetik bis zu 10 Prozent bei pH 3,5 als sicher ein, sofern das Produkt keine erhöhte Sonnenempfindlichkeit verursacht oder einen Hinweis auf täglichen Sonnenschutz trägt. Für Salonprodukte akzeptierte es bis zu 30 Prozent bei pH 3,0, für kurze Anwendung, abgespült und von einer geschulten Person aufgetragen.

Europa ging niedriger. Ein am 28. Juni 2000 verabschiedetes Positionspapier wandte das Vorsorgeprinzip an und schlug Glykolsäure mit bis zu 4 Prozent bei einem pH-Wert von 3,8 oder höher vor sowie Milchsäure mit bis zu 2,5 Prozent bei einem pH-Wert von 5 oder höher, mit Warnhinweisen, das Produkt von den Augen fernzuhalten und die Haut während der Anwendung vor UV zu schützen. Das Gremium prüfte dies 2004 erneut und behielt diese Zahlen bei. Das ist eine Empfehlung des Gremiums und keine Zahl in den Anhängen der Kosmetikverordnung, weshalb stärkere Produkte weiterhin verkauft werden.

Salicylsäure ist anders: Sie ist direkt in der Verordnung selbst festgeschrieben. Sie ist mit 3,0 Prozent in Abspülprodukten für Haare erlaubt, mit 2,0 Prozent in den meisten anderen Produkten und mit 0,5 Prozent in Körperlotion, Lidschatten, Wimperntusche, Eyeliner, Lippenstift und Roll-on-Deodorant, und überhaupt nicht in Produkten für Kinder unter 3 Jahren. Der Wissenschaftliche Ausschuss für Verbrauchersicherheit prüfte diese Zahlen in einer am 6. und 7. Juni 2023 verabschiedeten Stellungnahme und behielt sie bei, mit einer angenommenen dermalen Absorption von 60 Prozent in der Berechnung.

Die Ladenregale sind großzügiger als die Empfehlung: Die dem Positionspapier von 2000 zugrunde liegende Produktuntersuchung fand Konsumprodukte mit 1 bis 26 Prozent Glykolsäure und Salonprodukte mit 3 bis 67 Prozent.

Was die Säuren mit der Sonnenempfindlichkeit machen

Bei 16 Freiwilligen der Hauttypen 1 bis 3 wurden täglich über 4 Wochen 2 mg pro Quadratzentimeter eines mit 10 Prozent Glykolsäure bei pH 3,5 deklarierten Produkts auf den mittleren Rücken aufgetragen. Die zur Rötung der behandelten Stelle nötige Dosis simulierten Sonnenlichts sank auf 11,8, gegenüber 14,4 an der mit Trägersubstanz behandelten Stelle und 14,7 an unbehandelter Haut, ein Rückgang um etwa 18 Prozent. Sonnenbrandzellen stiegen auf 2,97 pro Gesichtsfeld bei starker Vergrößerung, gegenüber 1,53 und 1,10.

Der Effekt hält nicht an. In einer fünften Woche wurde nichts aufgetragen, und an ihrem Ende lag die Rötungsdosis bei 13,4 gegenüber 14,3 und die Sonnenbrandzellen bei 1,30 gegenüber 1,26, ohne statistischen Unterschied. Schwächere Produkte bewirken weniger: 4 Prozent Glykolsäure bei pH 3,8, zweimal täglich über 3 Monate, senkte die Rötungsdosis um 13 Prozent, wobei 3 Probanden um 48 bis 50 Prozent fielen, und eine 1,4-prozentige Mischung bei pH 4,2, zweimal täglich über 6 Monate, veränderte nichts Messbares.

Salicylsäure tat dies nicht. In einer separaten Studie mit 14 Probanden erhöhte 10 Prozent Glykolsäure die Empfindlichkeit gegenüber simulierter Sonnenstrahlung, während 2 Prozent Salicylsäure dies nicht taten. Die DNA-Belege sind dünn: Eine Studie mit 12 Probanden fand mehr Pyrimidin-Dimere auf mit Glykolsäure behandelter Haut, 42,9 gegenüber 39,7 bei der Trägersubstanz, doch der Unterschied war nicht signifikant, und der Statistiker berechnete, dass mindestens 108 Probanden nötig wären. Jede dieser Studien rekrutierte ausschließlich Hauttypen 1 bis 3.

Haut, die eine andere Antwort braucht

Entzündete Haut ist der erste Ausschlussgrund. Selbst schwache Säuren sind spürbar: Als 100 Personen einmal täglich über 6 Wochen eine 0,5-prozentige Mischung aus Milch- und Glykolsäure auf das Gesicht auftrugen, berichteten 26 Prozent von Juckreiz oder Stechen. Bei Ekzemen oder Rosacea sollten Sie zunächst den Schub behandeln und Säuren davon fernhalten. Die Aufnahme durch erkrankte Haut ist höher, und toxische Wirkungen von Salicylsäure sind nach Anwendung auf großen Flächen davon aufgetreten. Der Barriere-Check hilft bei dieser Einschätzung.

Schwangerschaft ändert die Antwort bei Salicylsäure. Salicylsäure-Peelings werden während der Schwangerschaft nicht empfohlen, weil das Molekül eng mit Acetylsalicylsäure verwandt ist. Salicylat-Toxizität beginnt oberhalb eines Blutspiegels von 35 mg pro Deziliter, und ein Fall wurde gemeldet, nachdem 20 Prozent Salicylsäure auf die halbe Körperoberfläche aufgetragen worden war. EU-Recht verbietet Salicylsäure zusätzlich in Produkten für Kinder unter 3 Jahren. Fragen Sie bei Schwangerschaft oder Stillzeit zuerst Ihre Hebamme oder Ihren Arzt.

Bei dunklerem Hautton verschiebt sich das Risiko von Rötung zu Pigmentveränderung. In einer Salicylsäure-Peeling-Serie mit 35 koreanischen Patientinnen hatten 8,8 Prozent eine Rötung, die länger als 2 Tage anhielt, und 32,3 Prozent Trockenheit. In einer separaten Serie mit 25 Personen mit dunklerer Haut hatten 16 Prozent leichte Nebenwirkungen: 1 Fall von vorübergehender Krustenbildung und blassen Flecken, die nach 7 Tagen abklangen, und 3 Fälle von Trockenheit oder Dunkelfärbung, die sich nach 7 bis 14 Tagen legten, ohne Narbenbildung und ohne bleibende Pigmentveränderung. Beginnen Sie niedrig dosiert, verwenden Sie jeweils nur eine Säure, und lesen Sie, wie oft man peelen sollte. Tragen Sie jeden Morgen Sonnenschutz auf, solange eine Alpha-Hydroxysäure verwendet wird, sowie in der Woche danach, und gehen Sie zum Arzt, wenn Brennen, Blasenbildung oder ein sich ausbreitender Ausschlag auftreten.

Die Wahl zwischen beiden

Häufig gefragt

Ist Salicylsäure wirklich eine Beta-Hydroxysäure?

Chemisch ist sie eine phenolische aromatische Säure, da sowohl die Hydroxyl- als auch die Carboxylgruppe an einem Benzolring sitzen. Eine Übersichtsarbeit zur Chemie der Hydroxysäuren stellt fest, dass sie physiologisch nicht wie eine Beta-Hydroxysäure wirkt, auch wenn die Bezeichnung sich im Regal gehalten hat.

Kann ich AHA und BHA in derselben Routine verwenden?

Beide erledigen eine ähnliche Aufgabe auf unterschiedlichen Wegen, und das Kombinieren bringt vor allem Reizung. In einer Gruppe von 100 Personen, die einmal täglich über 6 Wochen eine 0,5-prozentige Mischung aus Milch- und Glykolsäure verwendeten, berichteten 26 Prozent von Juckreiz oder Stechen. Beginnen Sie also mit einer Säure und fügen Sie mindestens 4 Wochen lang nichts hinzu.

Brauche ich auch bei BHA Sonnenschutz?

Das gemessene Problem der Sonnenempfindlichkeit betrifft die Alpha-Hydroxysäuren: In einer Studie mit 14 Probanden erhöhte 10 Prozent Glykolsäure die Empfindlichkeit gegenüber simuliertem Sonnenlicht, während 2 Prozent Salicylsäure dies nicht taten. Täglicher Sonnenschutz bleibt dennoch sinnvoll, da die Säuren meist bei Haut mit Pigmentflecken oder Aknenarben angewendet werden.

Warum brennt eine 10-prozentige Säure manchmal weniger als eine 5-prozentige?

Weil der pH-Wert bestimmt, wie viel der Säure in ihrer aktiven, nicht ionisierten Form vorliegt. Kumulative Tests fanden 13 Prozent Glykolsäure bei pH 4,4 weniger reizend als 8 Prozent bei pH 3,25, und ein Produkt mit 8 Prozent bei pH 3,6 war milder als mehrere Produkte mit 4 Prozent bei pH 3,7.

Ist Salicylsäure in der Schwangerschaft unbedenklich?

Salicylsäure-Peelings werden während der Schwangerschaft nicht empfohlen, und EU-Recht verbietet Salicylsäure zusätzlich in Produkten für Kinder unter 3 Jahren. Ein schwach dosiertes Waschprodukt ist eine andere Belastung als ein 20-prozentiges Peeling, doch die Entscheidung liegt bei Ihrer Hebamme oder Ihrem Arzt und nicht beim Etikett.

Sind diese Säuren bei dunklerer Haut riskanter?

Das Risiko verschiebt sich von Rötung zu Pigmentveränderung, und die Datenlage ist dünner: Jede hier zitierte Photosensitivitätsstudie rekrutierte ausschließlich Hauttypen 1 bis 3. In einer Salicylsäure-Peeling-Studie an einer Gruppe von 25 Personen mit dunklerer Haut hatten 16 Prozent leichte Nebenwirkungen, darunter ein Fall von vorübergehender Krustenbildung und blassen Flecken, die nach 7 Tagen abklangen.

Quellen

• Scientific Committee on Cosmetic Products and Non-Food Products intended for Consumers, position paper on the safety of alpha-hydroxy acids, SCCNFP/0370/00, adopted 28 June 2000 · Dokument des Europäischen-Kommission-Ausschusses, vollständig gelesen. Quelle für die europäischen Empfehlungswerte (Glykolsäure 4 Prozent bei pH 3,8 oder höher, Milchsäure 2,5 Prozent bei pH 5 oder höher), die Cosmetic-Ingredient-Review-Grenzwerte von 1997 mit 10 Prozent bei pH 3,5 für Verbraucher und 30 Prozent bei pH 3,0 für Salons, das Umsatzoptimum bei pH 3 und den Bereich von pH 2,8 bis 4,8, die Zahlen der Produktuntersuchung, die Reizungsdaten (13 Prozent bei pH 4,4 gegenüber 8 Prozent bei pH 3,25; die Gruppe von 100 Personen mit 26 Prozent berichteter Reizung) sowie die vollständigen Ergebnisse der von der Behörde veranlassten Photosensitivitätsstudien mit 16 und 12 Probanden, einschließlich der Folgestudien mit 4 Prozent und 1,4 Prozent.
• Scientific Committee on Consumer Safety, opinion on salicylic acid (CAS No. 69-72-7, EC No. 200-712-3), SCCS/1646/22, adopted 6 and 7 June 2023 · Endgültige Stellungnahme des wissenschaftlichen EU-Ausschusses, 75 Seiten, physikalisch-chemische und regulatorische Abschnitte gelesen. Quelle für das Molekulargewicht von 138,12 g pro Mol, den Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von 2,25, den pKa-Wert von 2,9, die angenommene dermale Absorption von 60 Prozent, die Grenzwerte von 3,0, 2,0 und 0,5 Prozent nach Produkttyp in Anhang III, das Verbot für Produkte für Kinder unter 3 Jahren sowie den Hinweis, dass toxische Wirkungen nach Anwendung auf großen Flächen erkrankter Haut aufgetreten sind.
• Kornhauser A, Coelho SG, Hearing VJ. Applications of hydroxy acids: classification, mechanisms, and photoactivity. Clin Cosmet Investig Dermatol. 2010;3:135 to 142 · Frei zugängliche Übersichtsarbeit von Wissenschaftlern einer Regulierungs- und Krebsforschungsbehörde, vollständig gelesen. Quelle für die Spanne von 2 bis 70 Prozent in der Dermatologie, den kosmetischen Bereich von 4 bis 10 Prozent und die Peeling-Schwelle oberhalb von 20 Prozent, den chemischen Hinweis, dass Salicylsäure physiologisch nicht wie eine Beta-Hydroxysäure wirkt, die Studie mit 14 Probanden, in der 10 Prozent Glykolsäure die Empfindlichkeit gegenüber simulierter Sonnenstrahlung erhöhte, während 2 Prozent Salicylsäure dies nicht taten, sowie die eigene Beobachtung der Autoren, dass alle diese Studien Hauttypen 1 bis 3 verwendeten.
• Arif T. Salicylic acid as a peeling agent: a comprehensive review. Clin Cosmet Investig Dermatol. 2015;8:455 to 461 · Begutachtete Übersichtsarbeit, vollständig gelesen. Quelle für den Aknebereich von 0,5 bis 10 Prozent und den Bereich für oberflächliche Peelings von 20 bis 30 Prozent, die Einwirkzeit von 3 bis 5 Minuten und den Ablauf von 3 bis 6 Peelings im Abstand von 2 bis 4 Wochen, die Nebenwirkungsraten in einer Serie mit 35 koreanischen Patientinnen und, separat, in einer Serie mit 25 Personen mit dunklerer Haut, bei denen 16 Prozent leichte Nebenwirkungen hatten, die Salicylat-Toxizitätsschwelle von 35 mg pro Deziliter und den Fall nach 20 Prozent auf der halben Körperoberfläche sowie den Rat gegen Salicylsäure-Peelings in der Schwangerschaft.
• Almeman AA. Evaluating the Efficacy and Safety of Alpha-Hydroxy Acids in Dermatological Practice. Clin Cosmet Investig Dermatol. 2024;17:1661 to 1685 · Frei zugängliche klinische und regulatorische Übersichtsarbeit, Chemietabelle und Vergleich der nationalen Grenzwerte gelesen. Quelle für die Molekulargewichte von Milchsäure (90), Mandelsäure (152) und Zitronensäure (192), den Hinweis, dass ein größeres Molekül wie Mandelsäure langsamer eindringt und weniger reizt, den direkten Vergleich der Grenzwerte der Vereinigten Staaten und Europas, den Hinweis, dass die europäische Position von 2000 im Jahr 2004 bestätigt wurde, sowie den Bericht über eine leichte postinflammatorische Hyperpigmentierung, die sich in einer Glykolsäure-Gruppe ohne Behandlung zurückbildete.

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Dieser Ratgeber dient der allgemeinen Information. Er ersetzt nicht die Beratung durch eine Hautärztin oder einen Hautarzt, eine Ärztin oder einen Arzt, eine qualifizierte Fachkraft oder eine Untersuchung.